Hogy a magyar trónhoz férkőzhessék, Ulászló házasságot ígért Mátyás özvegyének, Beatrixnak, noha mintegy 15 esztendővel fiatalabb volt nála. Azt azonban elhallgatta, hogy 1487-ben már elvette per curam (tehát képviselők útján, távollétben) Brandenburgi Borbálát. Ezzel egy időben Bianca Sforza kezének elnyeréséért is tárgyalásokat folytatott, akinek kezére korábban Corvin János pályázott. Az európai udvarokat a maga korában rendkívül élénken foglalkoztató házasságszédelgés kezdődött. Ulászló titokban - Bakócz Tamás `közreműködésével` - feleségül vette Mátyás özvegyét, de a királyi tanács tagjai előtt e tényt, mint erőszakra tett lépést, már előre érvénytelennek jelentette ki. Néhány év múlva megindította válóperét Beatrix ellen - arra hivatkozva, hogy neki már van felesége, Brandenburgi Borbála -, és kérte házassága felbontását. VI. Sándor pápa 1500-ban mindkét házasságot érvénytelennek mondta ki. Beatrix így hazatért Nápolyba, és magával vitte kedves unokaöccsét, Hippolit egri érseket, aki Bakócz Tamás javára 1498-ban lemondott főpapi tisztéről. Ulászló végül XII. Lajos francia király feleségének egy rokonát, Candalei Annát vette nőül. A királyné 1503-ban leánygyermeknek adott életet. 1506-ban trónörököst szült, akit a francia király iránti tiszteletből Lajosnak neveztek el. Az asszony belehalt a szülésbe.