Churchill a politikai pálya előtt riporterként több frontot is megjárt. Az 1899-1902-es búr háborúban a Morning Post-nak küldött tudósításokat. Havonta 250 fontot kapott, plusz a lap fedezte minden kiadását. Egy akció során azonban fogságba esett, kevesen múlott, hogy nem végezték ki. Hamarosan azonban megszökött és portugál gyarmatok érintésével visszajutott az angolok által ellenőrzött területekre.