A milanói San Siro stadiont a Milan akkori elnöke Piero Pirelli építtette. Akkor egy klasszikus angol mintájú stadiont emeltek fel, négy oldalon lévő tribünnel 35.000-es befogadóképességgel. 1926.szeptember 19-én játszották le rajta az első edzőmeccset amelyen az Inter 6-3 arányban verte meg a Milant. Az első bajnoki találkozóra aztán október 6-án került sor mikor a Milan a Sampierdareneset fogadta és szenvedett tőle 1-2-es vereséget. Az első nemzetközi meccsnek 1927.február 20-án adott otthon, Olaszország és Csehszlovákia nemzeti csapatai 2-2-re végeztek. 1945-ig a stadion a Milan bázisa volt még az Inter csak vendégként lépett itt pályára. ´45 óta viszont mind a két milánói klub hazai pályaként birtokolja a létesítményt. 1935-ben a Milan teljesen megvette a stadiont majd a bővítését elkezdték tervezni. Eredetileg 150.000-es stadiont akartak amiből végül 100.000-es lett. 1952-től 1955.októberéig tartottak az építkezések melynek következtében egy 85.000 férőhelyes aréna került átadásra. Az 1990-es világbajnokság előtt is átalakításokon esett keresztül, ennek köszönhetően 85 700 szurkoló bíztathatja kedvenc játékosait.