Az 1385-ben létrejött litván-lengyel perszonálunióval átrendeződtek a hatalmi viszonyok a Baltikumban. A Német Lovagrenddel már addig is komoly konfliktus alakult ki, a két politikai erő között a feszültség tapinthatóvá vált. Az összecsapásra Grünwald és Tannenberg falvak közötti síkságon került sor. 29 ezer lengyel (közülük 11 ezer litván-orosz) katona ütközött meg a 21 ezer fős lovagi sereggel. A középkor egyik legnagyobb csatájában a lengyelek győzelmet arattak ugyan, de sikerüket nem használták ki. Nem vették be Malborkot, a lovagok legjelentősebb erődjét, és nem tudták megtartani az összes elfoglalt lovagrendi várat sem.