Művelt, de elszegényedett polgári család gyermekeként Prágában született 1883. április 30-án. Fiatalon munkába állt, banktisztviselői állását hamar felcserélte az újságíróskodásra. Eközben üres zsebbel bejárta a Monarchia és a Balkán valamennyi táját, országát. Prágába visszatérve a bohémvilág ismert figurája lett. 1911-ben A törvény keretein belül működő mérsékelt haladás pártja elnevezéssel provokatív pszeudopártot alakított. Pártja a rabszolgaság visszaállítását, a házmesterek államosítását, az állatok rehabilitálását, és még számos egyéb kérdés rendezését követelte a választások idején. 1915-ben bevonult, és még abban az évben csatlakozott az oroszokhoz. Harcolt a cári hadsereg oldalán álló csehszlovák légióban, majd 1918-ban átállt a Vörös Hadsereghez.
Fő műve, a Svejk-kalandok eredetileg az anarchista ivócimbora Franta Sauerrel alapított Hasek, Sauer és Tsa kiadóvállalatnál jelent meg. Svejk, aki tettetett ostobaságával mentette bőrét a világháborúban, a béke idején az egyik győzelmet a másik után aratta. 53 nyelven jelent meg a regény, amely ízes népi nyelve, erőteljes humora révén a világirodalom szatirikus remekművei közé emelkedett. "Mint a cseh irodalom, politika és közélet kiválósága, igen röstellném, ha nemzetemet bizonytalanságban hagynám azzal kapcsolatban, hogy zseniális vagyok-e vagy sem. Ezért egészen egyszerűen kijelentem: az emberiség legtökéletesebb példánya vagyok. Egyben élő bizonyíték arra, mennyire hazug a lelkiismeretlen kritikusok azon állítása, hogy egyetlen klasszikus írónk sincs." - írta még 1911-ben tett tréfás önvallomásában, s e véleménytől némely későbbi komoly értékelés nem is áll túlságosan messze.