Robert Guiscard (a kortársaitól kapta a ravasz melléknevet) 1015-ben vagy 1020-ban született. A normannok 1057-től kezdték Szicília és Dél-Itália elfoglalását Bizánctól és az araboktól. A küzdelmeket Robert és testvére, Roger irányította. Olyan jelentős városokat szereztek meg, mint Messina, Bari. A pápasággal való kezdeti ellenségeskedés hamarosan szövetséggé alakult át. II. Miklós pápa 1059-ben elismerte a normann hódítást, a terület hűbérura a pápa lett. A Szentszék számíthatott a normann csapatokra a német-római császárok elleni harcokban. Amikor 1084-ben IV. Henrik elfoglalta Rómát, Guiscard Robert normannjai mentették ki az Angyalvárba szorult VII. Gergelyt, s vitték Salernóba, miközben a Szent Péter-bazilikában az ellenpápa császárrá koronázta Henriket. (Más kérdés, hogy a normannok úgy bántak az Örök Várossal, mintha meghódították volna.)