A korabeli amerikai portréfestészet vezető alakja a Rhode Island-i Newportban sajátította el a festészet alapjait. 1775-ben Londonba ment, ahol hat éven át Benjamin West amerikai festő műhelyében dolgozott. 1782-ben megnyitotta saját stúdióját, de művészi sikerei ellenére sem tudott fizetni hitelezőinek, akik elől 1787-ben Dublinba menekült. 1793-ban tért vissza az Egyesült Államokba, ahol előbb New Yorkban és Philadelphiában, később pedig Bostonban dolgozott és hamarosan megszerezte a nemzet első számú portréfestője címet. Kedvenc műfajában csaknem ezer képet alkotott. Műveire Van Dyck és a kortárs angol festők voltak hatással. Leghíresebb képe a George Washingtont ábrázoló befejezetlen portréja. Sok festménye Chicagóban és Philadelphiában, valamint a washingtoni National Galleryben van. 1828. július 9-én halt meg Bostonban.